حذاء مشي أرش فيت أسود وأبيض

خلال دراسته الثانويّة قرر توماس أن يفتح محلاً ضغيراً، كلّفه حينها 150 دولارا، وكان هدفه حينها أن ينقل الموضة من لندن إلى نيويورك، ولاحقاً بدأ بتصميم ملابس بسيطة لمحلّه، ومن ثمّ انتقل إلى المدينة الكبرى حتّى يتخصص بدراسة تصميم الأزياء. في ذلك الوقت لفت نظر رجل الأعمال موهان مرجاني، الذي كان يريد إطلاق ماركة خاصة بأزياء للرجال، وبدعم من مرجاني، أطلق توماس هيليفيغر الماركة الخاصة باسمه في العام 1985.